Na počátku celého festivalu stála nevinná nabídka kamaráda, hrajícího v hudebním seskupení Elektrický oslík, že nám po několikaletém slibování zahrají. Domluvili jsme se na sobotním datu 16.8.2008 a začali připravovat koncert. Usoudili jsme, že hraní mezi zabydlenou částí obce není možné a byla nám nabídnuta k produkci nádherná prostorná osmihektarová louka vedle obce. To ovšem s sebou přineslo další starosti. Po několikatýdenním shánění jsme dali dohromady zastřešené pódium, elektro agregáty, stany pro občerstvení a všechny potřebné součásti potřebné pro chod koncertu. Stálo to všechno nemalé úsilí a tak jsme usoudili, že je třeba všeho náležitě využít. Oslovili jsme další hudební soubory a připravili během měsíce a půl koncert s účastí osmi kapel.
Odpověď na otázku "PROČ" jsme tedy měli. Pak přišla na řadu otázka nejdůležitější, a tedy název festivalu. Inspiraci jsme našli kde jinde než na internetu, kde jsme se dověděli, že čirou náhodou 16.8.1969 proběhl legendární koncert ve Woodstocku. Tak se tedy po 39 letech po svém duchovním otci zrodil Oleško - Březovský Woodstock. Koncert byl připraven díky nadšeným kamarádům a za malého přispění několika sponzorů. Náklady na provoz koncertu jsme řešili hlavně formou vlastního prodeje občerstvení a dobrovolného příspěvku návštěvníků.
První ročník koncertu proběhl za nepříznivého počasí (stejně jako před 39 lety) a navzdory i skutečnostem, že jsme koncert začali anoncovat tři týdny předem, byla účast asi 500 lidí. Na pódiu se předvedly kapely Empire, Teta, The Kingsize Boogiemen, Elektrický oslík, Lenny Krawitz Illegal a několik regionálních skupin. Díky počasí a přípravě na poslední chvíli skončil koncert finančně ve ztrátě. Ovšem ohlasy zúčastněných lidí byly tak kladné, že nás přesvědčili, abychom koncert příští rok zopakovali. Oleško - Březovský Woodstock 2009 jsme pak připravovali po předchozích zkušenostech v dostatečném předstihu, a tak se přihlásilo ke sponzorství víc subjektů. Připravili jsme lepší zázemí pro návštěvníky i účinkující, stany, občerstvovací sety, WC, atd. Pro produkci kapel bylo k dispozici pódium 60 m² s perfektním zvukovým a světelným vybavením. Při výběru účinkujících kapel jsme oslovili “staré dobré” skupiny a o vyvrcholení koncertu se postaral Vilda Čok se skupinou Bypass. Krom zmíněného zahráli: Ježkovi voči, The Kingsize Boogiemen, Last Escape, A Vůbec, Elektrický oslík, Doctor Triceratops, Orient a Empire. Tentokrát bylo počasí jako malované a díky včas distribuovaným plakátům, reklamě na rádiích Beat, KISS a Blaník se přišlo na koncert podívat 1600 lidí. Ohlasy na koncert byly skvělé. Ekonomicky jsme pokryli náklady opět díky sponzorům, vlastnímu prodeji občerstvení a dobrovolným příspěvkům. Finančně jsme byli konečně na nule.
Pořadatel nám přislíbil i volné vstupenky, tak sledujte již brzy soutěž u nás.